Etwa ab 1305 begann eine planmäßige Besiedlung in Preußen mit Landverleihungen an Ritter, die dann oft ein auf ihren Namen lautendes Dorf gründeten (Eberhardswalde, Conradswalde usw.). 50 Der deutsche Bauer ließ lange auf sich warten. Zwar ist schon um die Mitte des 13. Jahrhunderts vielen Klöstern und weltlichen Grundherren die Genehmigung zur Anwerbung deutscher Siedler nach Preußen und Livland gegeben worden, doch scheint es erst um das Jahr 1290 zur Gründung der ersten deutschen Zinsdörfer gekommen zu sein. Die Landesklöster haben sich hierbei ganz besondere Verdienste erworben. 51 Geschlossene Dorfgruppen waren natürlich vorteilhafte Stützpunkte für die Herrschaft des Deutschen Ordens. 52 Die Rechtsverhältnisse der Siedler wurden durch die Kulmer Handfeste von 1233 geregelt. Der Orden gab schließlich verschiedentlich den Wohnsitz von Waldwärtern in Preußen zur Besiedlung frei. Die Wälder südlich von Natangen, Barten, Ermland, Sudauen und Galindien waren vereinzelt auch von Jägern, Fischern und anderen Beutemachern bewohnt.

Die Siedler des südlichen Teiles von Preußen waren vorwiegend Preußen und Polen. In der Wildnis im Südosten Preußens gab es aber auch lichte Wälder, Buschwerk und offene Felder, die möglicherweise frühere Siedlungsgebiete waren. Der Orden hatte fest organisierte Kundschafter (die Struter) und Kommandos (Komitatschi), die sich aus der alteingesessenen Bevölkerung um die Grenzburgen rekrutierten. Eine planmäßige Besiedlung für die Festigung des wachsenden Ordensstaates war von großer Bedeutung. 53 Anders sah es um diese Zeit im Kulmer Land aus, wo Ritter und Bauern eine besondere Siedlungsdichte erreicht hatten. Die seit 1296 steigende Städtebildung diente nicht nur strategischen Zwecken, wie Flußüberquerungen und Sperrung von Handelsstraßen, sondern sie waren auch als Rückhalt für die ländlichen Siedlungen gedacht. 54 Dorfgruppierungen unterbanden weitere Aufstände der Preußen. 55 Sie gingen allmählich in rechtliche und wirtschaftliche Formen des deutschen Lebens über. Der Deutsche Orden vergab Landbesitz in Lehen mit Erbrecht und Verkaufsrecht. So bestätigte am 22. Januar 1308 zu Christburg Heinrich von Plötzke, der zu dieser Zeit amtierende Landmeister von Preußen, die von seinem Vorgänger Konrad von Sack vorgenommene Verleihung des Feldes Koite bei Christburg an den Preußen Tustim und dessen Erben nach Kulmischen Recht. 56